贝诺瓦是个懦夫兼偷窥狂，他喜欢偷看其他情侣亲热。他怂恿两个新朋友去做他从未敢做的事：抢劫父亲工厂的保险库，勾引继母勒索钱财，最终甚至犯下谋杀罪。一场疯狂之旅就此展开，将他们推向了疯狂的边缘。
Lee Holloway（玛吉·吉伦哈尔 Maggie Gyllenhaal 饰）生活在一个不和谐的家庭里，从小就有“自毁”的行为，在精神治疗中心治疗一段时间回到家后，她要重新融入正常人的生活。于是她学习了打字，在一家律师事务所找到了一份打字员的工作。一开始，Lee打字出现了很多毛病，被她的雇主E. Edward Grey（詹姆斯·斯派德 James Spader 饰）发现，Grey把Lee叫到了他的办公室，为了让Lee深刻记得她的错误，他让Lee趴在书桌上，然后他开始拿起皮鞭对她进行性虐待。久而久之，两人产生了一种奇妙的情感，这也从另一方面减弱了Lee的“自毁”倾向。Lee爱上了Grey，然而Grey却羞于让人知道他的怪癖，于是他解雇了Lee。Lee的男友Peter（杰瑞米·戴维斯 Jeremy Davies 饰）向她求婚，她答应了，然而在婚礼当天...
安达充（川名浩介 饰）是一个正在读高三的学生，他学习优秀，容貌清秀，不过因性格内向鲜少朋友。充的心中藏着不为人知的秘密，他深深爱恋着自己的级任老师堀田纪子（大竹一重 饰）。这份感情无法自已，他甚至经常打去匿名电话向老师表达爱意。然而纪子对这样的骚扰不胜其烦，此外她早已和同校的体育老师森本（冲田浩之 饰）相爱，情深意笃。目睹了纪子与森本约会并欢爱的场景，充心中倍感痛苦。另一方面，暗恋充的同班女孩矢崎由美（泽木麻美 饰）与好友们打赌，设计引诱森本。此举令森本和纪子的关系出现裂痕，而充则借此走入梦中情人的心房。一段充满哀伤气息的禁忌之恋由此展开……
